Analogon (Chemie)
Analoga sind chemische Verbindungen, die entweder strukturelle oder funktionelle Ähnlichkeit besitzen.[1][2][3] Demnach unterscheidet man strukturelle Analoga und funktionelle Analoga.
Strukturelle Analoga können aufgrund ihrer Strukturähnlichkeit oder ähnlicher Ladungsverteilung auch ähnliche biologische Wirkung hervorrufen,[4] da sie von den gleichen Rezeptoren gebunden werden und somit ähnliche Stoffwechselreaktionen oder Signalkaskaden auslösen. Sie haben selten identische, meist ähnliche, oft aber auch völlig andere Eigenschaften als das Originalmolekül.[4]
Zu den funktionellen Analoga gehören unter anderem die Mimetika.
Beispiele
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Oft sind Analoga Derivate einer biologisch wirksamen Grundsubstanz, wie etwa bei den synthetischen Steroiden, die sich alle vom Steran ableiten:
| Derivat | Struktur | Name | Stoffgruppe |
|---|---|---|---|
| Estran |  | 13β-Methylgonan | Estrogenähnlich wirkende Substanzen (vgl. Estrogene) |
| Androstan |  | 10β,13β-Dimethylgonan | Androgenähnlich wirkende Substanzen (vgl. Androgene) |
| Pregnan |  | 10β,13β-Dimethyl-17β-ethylgonan | Progesteronähnlich wirkende Substanzen = Progestin, Corticosteroidähnlich wirkende Substanzen (vgl. Corticosteroide) |
Anwendung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Analoga spielen in der kombinatorischen Chemie zu pharmazeutischen Zwecken eine große Rolle.
Bei der Medikamentenentwicklung werden entweder eine große Zahl von strukturellen Analoga zu einer gegebenen Leitstruktur erstellt und in einer Studie der Zusammenhang zwischen Struktur und Aktivität getestet[5] oder man durchsucht eine Datenbank nach strukturellen Analoga zur gegebenen Leitstruktur.[6] Biologische Wirkungen lassen sich nur am lebenden Objekt (in vivo) durch aufwendige wissenschaftliche Studien herausfinden.
Beispiele
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- GABA-Analoga: Gabapentin, Tiagabin und Vigabatrin
- Pyrophosphat-A.: Bisphosphonate
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Willett, Peter, Barnard, John M., Downs, Geoffry M.: Chemical Similarity Searching. In: Journal of Chemical Information and Computer Science. 38. Jahrgang, 1998, S. 983–996 (englisch, edu.tw [PDF]).
- ↑ A. M. Johnson, G. M. Maggiora: Concepts and Applications of Molecular Similarity. John Willey & Sons, New York 1990, ISBN 0-471-62175-7 (englisch).
- ↑ N. Nikolova, J. Jaworska: Approaches to Measure Chemical Similarity – a Review. In: QSAR & Combinatorial Science. 22. Jahrgang, Nr. 9–10, 2003, S. 1006–1026, doi:10.1002/qsar.200330831 (englisch).
- 1 2 Martin, Yvonne C., Kofron, James L. and Traphagen, Linda M.: Do Structurally Similar Molecules Have Similar Biological Activity? In: Journal of Medicinal Chemistry. 45(19). Jahrgang, 2002, S. 4350–4358, doi:10.1021/jm020155c (englisch).
- ↑ Schnecke, Volker and Boström, Jonas: Computational chemistry-driven decision making in lead generation. In: Drug Discovery Today. 11(1–2). Jahrgang, 2006, S. 43–50, doi:10.1016/S1359-6446(05)03703-7 (englisch).
- ↑ Rester, Ulrich: From virtuality to reality – Virtual screening in lead discovery and lead optimization: A medicinal chemistry perspective. In: Current Opinion in Drug Discovery and Development. 11. Jahrgang, Nr. 4, 2008, S. 559–568, PMID 18600572 (englisch).
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- Analoga in der ChEMBL, DrugBank und Connectivity Map – ein Web-Service um strukturelle Analoga in der ChEMBL, DrugBank und Connectivity Map zu finden.
