Astaxanthin
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| Astaxanthin ohne präzise Konfiguration der Alkohole | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Astaxanthin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||||||||
| Summenformel | C40H52O4 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
violette Platten[2] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 596,85 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Astaxanthin ist ein Carotinoid der Xanthophyll-Klasse.
In der Natur wird es als natürlicher, rötlich-violetter Farbstoff wahrgenommen, wobei er häufig von Grünalgen produziert wird und beispielsweise für die Rotfärbung von Krebstieren verantwortlich ist, die diese Algen verzehren. Der Farbstoff wurde früher als Haematochrom bezeichnet.
Die Alge Haematococcus pluvialis ermöglicht die industrielle Fertigung von Astaxanthin und verursacht das natürliche Phänomen des „Blutregens“.
Namensgebung
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Der Name Astaxanthin für dieses Carotinoid wird aus griechischen Elementen gebildet: Asta, von griech. ἀστακός (astakós) „Hummer“ und Xanthin zu griech. ξανθός (xanthós) „gelblich“. Diese Namensgebung ergab sich aus der Geschichte zur Isolierung des Farbstoffs. Die Chemiker Richard Kuhn und Edgar Lederer untersuchten 1933 die Farbpigmente von Hummern (Astacus gammarus) und isolierten zwei Carotenoide, die die Namen Astacin und Ovoester bekamen. Im Jahr 1938 konnte Kuhn zusammen mit Nils Sörensen Overester als Xanthophyll-Carotenoid genauer charakterisieren und nun erhielt das Xanthophyll die Bezeichnung Astaxanthin.[5]
Eigenschaften
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Carotinoide sind sogenannte sekundäre Pflanzenstoffe und werden dabei in zwei Hauptgruppen eingeteilt, die sich in ihrer chemischen Struktur ähneln, die Carotine und Xantophylle.[6] Astaxanthin ist dabei strukturell verwandt mit den Carotinoiden β-Carotin, Zeaxanthin und Lutein, und teilt mit diesen viele der metabolischen und physiologischen Funktionen, die den Carotinoiden zugeschrieben werden.[7][8]
Die Struktur von Astaxanthin verleiht dem Xantophyl antioxidative Eigenschaften. Deshalb werden Astaxanthin im lebenden Organismus entzündungshemmende Effekte zugeschrieben. Wissenschaftliche Studien belegen für Astaxanthin solche Effekte auch im Fall von metabolischen Funktionsstörungen mit Entzündungsprozessen im menschlichen Körper.[6][9]
Regulatorische Klassifizierung
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]In der EU ist Astaxanthin als Futtermittelzusatzstoff (E 161j) zum Fischfutter bei der Erzeugung von Speisefischen zugelassen. Es wird verwendet, um den eigentlich weißfleischigen Regenbogenforellen lachsrotes Fleisch anzufüttern. Sie werden dann als Lachsforelle vermarktet.
Als Hauptbestandteil in Nahrungsergänzungsmitteln (Lebensmitteln) hat die EFSA (Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit) den Verzehr von bis zu 8 Milligramm Astaxanthin pro Tag für Erwachsene als sicher bewertet.[6] Die Verbraucherschutzzentrale NRW weist darauf hin, dass Aussagen zur Wirkung von Astaxanthin nicht rechtlich zulässig sind, da in der Klassifizierung als Nahrungsergänzungsmittel, anders als bei arzneilichen Wirkstoffen, keine Wirkungsaussagen zulässig sind.[10]
Allerdings werden Nahrungsergänzungsmittel von Verbraucherschutzverbänden grundsätzlich kritisch bewertet, da man in diesen Organisationen davon ausgeht, dass alle für den gesunden Menschen erforderlichen essentiellen und nicht-essentiellen Nährstoffe mit einer ausgewogenen und optimalen Ernährung ausreichend aufgenommen werden. Es wird auch im Fall von Astaxanthin explizit darauf hingewiesen, dass das Nahrungsergänzungsmittel nicht zur Heilung von Krankheiten geeignet ist.[10]
Obwohl die Zulassung als Futtermittelzusatzstoff in der EU gegeben ist und genutzt wird um färbende Effekte zu erreichen, verfügt Astaxanthin nicht über eine EU-Zulassung als Zusatzstoff für Lebensmittel. Es darf also nicht für das Einfärben von Lebensmitteln verwendet werden.[10]
Verwendung
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Von Bedeutung in der Fischernährung ist, dass Astaxanthin eine vitaminartige Wirkung hat und sich dadurch positiv auf die Fruchtbarkeit und die Immunabwehr von Fischen in Zuchtanlagen auswirkt. Bei Fischen bewirkt Astaxanthin, das eine zehnfach stärkere Wirkung als β-Carotin hat, nicht nur eine starke Intensivierung der roten, sondern auch der gelben, grünen und blauen Pigmente und eine lachsrote Einfärbung des Fleisches. Die natürliche Fleischfarbe von Lachsen geht auf den Astaxanthingehalt der verzehrten Kleinkrebse zurück.
Analytik
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Zur zuverlässigen qualitativen und quantitativen Bestimmung von Astaxanthinen kommen nach angemessener Probenvorbereitung die Kopplungen chromatographischer Verfahren wie zum Beispiel der HPLC oder der Gaschromatographie mit der Massenspektrometrie zum Einsatz.[11][12][13]
Stereoisomere
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]Astaxanthin enthält in den seitlichen Cyclohexenon-Ringen je ein Stereozentrum, folglich gibt es drei isomere Astaxanthine:
| Stereoisomere des Astaxanthins |
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- (3S,3′S)-Astaxanthin,
- (3R,3′R)-Astaxanthin und
- meso-Astaxanthin.
Wildlachs enthält fast ausschließlich (3S,3′S)-Astaxanthin. Wenn Zuchtlachs mit synthetischem Astaxanthin gefüttert wird, findet man im Fisch die Stereoisomere (3S,3′S) : meso : (3R,3′R) im Verhältnis 1 : 2 : 1. Wurde der Lachs hingegen mit Garnelenschrot (z. B. aus Pandalus borealis) gefüttert, so dominiert die meso Form. Wenn das Astaxanthin aus der Hefe Xanthophyllomyces dendrohous stammt, findet man im Lachs das (3R,3′R)-Stereoisomer.[14]
Weblinks
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- NIH – National Library of Medicine – Production Methods, Biological Activity and Potential Application Prospects of Astaxanthin[15]
Einzelnachweise
[Bearbeiten | Quelltext bearbeiten]- ↑ Eintrag zu ASTAXANTHIN in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ Eintrag zu Astaxanthin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 20. August 2014.
- ↑ Eintrag zu Astaxanthin bei Thermo Fisher Scientific, abgerufen am 13. Oktober 2023.
- ↑ Datenblatt Astaxanthin, ≥98% (HPLC) bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 10. Februar 2013 (PDF).
- ↑ Yasuhiro Nishida, Pernilla Christina Berg, Behnaz Shakersain, Karen Hecht, Akiko Takikawa, Ruohan Tao, Yumeka Kakuta, Chiasa Uragami, Hideki Hashimoto, Norihiko Misawa, Takashi Maoka: Astaxanthin: Past, Present, and Future. In: Marine Drugs. Band 21, Nr. 10, 28. September 2023, S. 514, doi:10.3390/md21100514, PMID 37888449, PMC 10608541 (freier Volltext).
- 1 2 3 Astaxanthin: So gesund ist der Pflanzenfarbstoff wirklich. 20. November 2025, abgerufen am 18. September 2026 (deutsch).
- ↑ Martin Guerin, Mark E. Huntley, Miguel Olaizola: Haematococcus astaxanthin: applications for human health and nutrition. In: Trends in Biotechnology. 21, Nr. 5, 2003, S. 210–216, doi:10.1016/S0167-7799(03)00078-7.
- ↑ Ghazi Hussein u. a.: Astaxanthin, a carotenoid with potential in human health and nutrition. In: Journal of Natural Products. 69, Nr. 3, S. 443–449, doi:10.1021/np050354+.
- ↑ Julia Heyne: Astaxanthin aus Algen: Sinnvolle Ergänzung oder überflüssig? Apotheken Umschau, 17. November 2025, abgerufen am 18. September 2026 (deutsch).
- 1 2 3 Astaxanthin für den guten Durchblick? | Verbraucherzentrale.de. Abgerufen am 18. September 2026.
- ↑ Todorović B, Grujić VJ, Krajnc AU, Kranvogl R, Ambrožič-Dolinšek J, Identification and Content of Astaxanthin and Its Esters from Microalgae Haematococcus pluvialis by HPLC-DAD and LC-QTOF-MS after Extraction with Various Solvents, Plants (Basel). 2021 Nov 9;10(11):2413, PMID 34834776
- ↑ Pantami HA, Ahamad Bustamam MS, Lee SY, Ismail IS, Mohd Faudzi SM, Nakakuni M, Shaari K: Comprehensive GCMS and LC-MS/MS Metabolite Profiling of Chlorella vulgaris., Mar Drugs. 2020 Jul 17;18(7):367, PMID 32709006
- ↑ Řezanka T, Nedbalová L, Kolouchová I, Sigler K: LC-MS/APCI identification of glucoside esters and diesters of astaxanthin from the snow alga Chlamydomonas nivalis including their optical stereoisomers. Phytochemistry., 2013 Apr;88:34-42, PMID 23398889.
- ↑ Bernd Schäfer: Naturstoffe in der chemischen Industrie, Spektrum Akademischer Verlag, 2007, S. 426, ISBN 978-3-8274-1614-8.
- ↑ Fajian Ren, Chaolong Rao, Qiwen Xiang, Jiayu Wen, Qiuju Dai, He Li, Jiayu Liang, Yan Chen, Cheng Peng: Production Methods, Biological Activity and Potential Application Prospects of Astaxanthin. In: Foods. Band 14, Nr. 12. Basel, Switzerland 15. Juni 2025, S. 2103, doi:10.3390/foods14122103, PMID 40565712, PMC 12192321 (freier Volltext).
