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Glycérol

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Glycérol
Formule développée du glycérol. Formule en 3 dimension du glycérol.
Identification
Nom UICPA propane-1,2,3-triol
ou
1,2,3-propanetriol
Synonymes

glycérine
Trihydroxypropane
No CAS 56-81-5
No ECHA 100.000.263
No CE 200-289-5
PubChem 753
No E E422
No FEMA 2525
SMILES
C(C(CO)O)O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2
Apparence liquide incolore, hygroscopique, visqueux[1]
Propriétés chimiques
Formule C3H8O3  [Isomères]
Masse molaire[2] 92,093 8 ± 0,003 9 g/mol
C 39,13 %, H 8,76 %, O 52,12 %,
pKa 14,4[3]
Moment dipolaire 4,21 D[4]
Diamètre moléculaire 0,547 nm[4]
Propriétés physiques
T° fusion 18,2 °C[3]
T° ébullition 290 °C[3] (se décompose au-delà de 171 °C)
Solubilité Miscible avec l'eau (1,00 × 106 mg l−1 à 25 °C[3]), l'alcool.
Soluble dans 11 parts d'acétate d'éthyle,
500 parts d'éther diéthylique.
Insoluble dans le benzène, le chloroforme, les huiles, CCl4, CS2, l'éther de pétrole
Paramètre de solubilité δ 33,8 MPa1/2 (25 °C)[5]
Masse volumique 1,260 4 g cm−3 (17,5 °C)[6]
T° d'auto-inflammation 370 °C[7]
Point d’éclair 160 °C[7]
Limites d’explosivité dans l’air dans l'air : 0,9 %vol-[1]?
Pression de vapeur saturante 1,68 × 10−4 mmHg (25 °C)[3]
Viscosité dynamique 1,49 Pa·s à 20 °C
Point critique 66,8 bar, 726,0 K[8]
Vitesse du son 1 904 m s−1 à 25 °C[9]
Thermochimie
ΔfH0gaz −577,9 kJ mol−1[10]
ΔfH0liquide −669,6 kJ mol−1[11]
ΔfusH° 18,3 kJ mol−1 (292 K)[12]
ΔvapH° 91,7 kJ mol−1[12]
Cp

équation[13] :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 200 K.
Valeurs calculées :
114,583 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
298 24,85 114 541 1 244
358 84,85 130 544 1 418
388 114,85 137 966 1 498
418 144,85 145 017 1 575
448 174,85 151 710 1 647
478 204,85 158 058 1 716
508 234,85 164 074 1 782
538 264,85 169 773 1 843
568 294,85 175 168 1 902
598 324,85 180 275 1 958
628 354,85 185 110 2 010
658 384,85 189 689 2 060
688 414,85 194 027 2 107
718 444,85 198 144 2 152
749 475,85 202 183 2 195
T
(K)		 T
(°C)		 Cp
 Cp
779 505,85 205 903 2 236
809 535,85 209 456 2 274
839 565,85 212 861 2 311
869 595,85 216 140 2 347
899 625,85 219 311 2 381
929 655,85 222 397 2 415
959 685,85 225 419 2 448
989 715,85 228 399 2 480
1 019 745,85 231 359 2 512
1 049 775,85 234 323 2 544
1 079 805,85 237 314 2 577
1 109 835,85 240 357 2 610
1 139 865,85 243 477 2 644
1 169 895,85 246 699 2 679
1 200 926,85 250 163 2 716
PCS 1 655,4 kJ mol−1 (25 °C, liquide)[14]
Propriétés optiques
Indice de réfraction 1,4730[4]
Précautions
SIMDUT[15]

Produit non contrôlé
Ce produit n'est pas contrôlé selon les critères de classification du SIMDUT.
NFPA 704
Écotoxicologie
DL50 20 ml kg−1 (rats, oral)
4,4 ml kg−1 (rats, i.v.)
4,09 g kg−1 (souris, oral)[3]
4,25 g kg−1 (souris, i.v.)[3]
Autre Peut exploser au contact d'oxydants forts (CrO3, KClO3, KMnO4)
LogP −1,76[1]
Composés apparentés
Autres composés

Nitroglycérine
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
modifier Image

Le glycérol, ou glycérine (du grec ancien γλυκερός, glykerós, doux), est un composé organique de formule HOH2C–CHOH–CH2OH. C'est un liquide incolore, visqueux et inodore au goût sucré, utilisé dans de nombreuses compositions pharmaceutiques. Sa molécule possède trois groupes hydroxyle correspondant à trois fonctions alcool responsables de sa solubilité dans l'eau et de sa nature hygroscopique. Un résidu glycérol constitue l'articulation centrale de tous les lipides de la classe des triglycérides et des phosphoglycérides.

Histoire

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Initialement, le glycérol a été découvert comme un résidu de la fabrication du savon.

En 1779, le pharmacien et chimiste suédois Carl Wilhelm Scheele identifie pour la première fois le glycérol en faisant bouillir de l'huile d'olive avec de l'oxyde de plomb[16],[17].

En 1823, le chimiste français Eugène Chevreul démontre que le corps gras est formé d’une combinaison entre le glycérol et des acides gras.

C'est le naturaliste Pierre-Antoine Cap (de son vrai nom Gratacap) qui introduisit en 1853 dans la pratique médicale les préparations pharmaceutiques ayant pour base la glycérine. Il les divisait en deux grandes classes : les glycérolés, faits avec de la glycérine seule, et les glycérats, faits avec un mélange composé de glycérine et d'amidon, ayant la consistance de l'empois.

Propriétés

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Propriétés physiques

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Le glycérol se présente sous la forme d'un liquide transparent, visqueux, incolore, inodore, au goût sucré.

Le glycérol peut se dissoudre dans les solvants polaires grâce à ses trois groupes hydroxyles. Il est miscible dans l'eau et l'éthanol ; et insoluble dans le benzène, le chloroforme et le tétrachlorométhane[7].

Image
Décantation d'une bille de plastique dans la glycérine, avec ralentissement à l'approche du fond.

L'affinité du glycérol avec l'eau le rend également hygroscopique, et du glycérol mal conservé (hors dessiccateur ou mal fermé) se dilue en absorbant l'humidité de l'air.

Malgré cette forte affinité avec l'eau, la très forte viscosité dynamique du glycérol favorise son utilisation comme fluide pour l'étude de la décantation de particules en régime de Stokes (image ci-contre).

Propriétés chimiques

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Dans les organismes vivants, le glycérol est un composant important des glycérides (graisses et huiles) et des phospholipides[18]. Quand le corps utilise les graisses stockées comme source d'énergie, du glycérol et des acides gras sont libérés dans le sang.

Déshydratation

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La déshydratation du glycérol peut être réalisée à chaud, en présence d'hydrogénosulfate de potassium (KHSO4), et produit de l'acroléine[19]. Le bilan de cette transformation correspond à l'élimination de deux molécules d'eau[20] :

C3H8O3 → C3H4O + 2 H2O

Estérification

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L'estérification du glycérol conduit à des glycérides.

Propriétés pharmacologiques

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Le glycérol possède une action osmotique, mise à profit dans certains usages médicaux. Lorsqu'il est administré comme agent hyperosmotique, il augmente l'osmolalité du plasma et favorise le passage de l'eau des tissus vers le compartiment vasculaire. Cet effet permet notamment de diminuer la pression intraoculaire[21].

Par voie rectale, son action laxative associe des propriétés osmotiques et hygroscopiques, qui diminuent la résorption de l'eau, à une stimulation du péristaltisme et à un effet irritant local participant au déclenchement du réflexe de défécation[22].

Autres propriétés

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Le glycérol a un goût sucré de puissance moitié moindre que le saccharose, son pouvoir sucrant est de 0,56-0,64 à poids égal[23].

Comme d'autres composés chimiques, tels que le benzène, son indice de réfraction (1,47) est proche de celui du verre commun (~1,50), permettant de rendre « invisibles » des objets en verre qui y seraient plongés.

Biologie

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Le glycérol est présent partout dans la nature, notamment sous forme de glycéride[24].

Production et synthèse

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La synthèse historique de la glycérine est due à Wurtz, à partir du tribromure d'allyle. Toutefois cette synthèse n'est pas totale car le tribromure d'allyle est lui-même préparé à partir de la glycérine. La synthèse totale est due à Charles Friedel et Roberto Duarte Silva à partir du propylène.
Le glycérol est formé durant la fermentation alcoolique du moût de raisin lors de la production du vin.

Le glycérol est un sous-produit de la réaction de saponification, dont le but premier est de fabriquer du savon à partir de matières grasses animales ou végétales. Cette réaction s'écrit :

corps gras + soude → savon + glycérol

La glycérine est un sous-produit de la transestérification d'huiles végétales lors de la production d'esters méthyliques d’huiles végétales (EMHV) qui servent de carburants sous la dénomination de biodiesel ou diester.

Les huiles de noix de coco et de palmiste, qui contiennent un pourcentage élevé (70-80 %) d'acides gras en C6 à C14, libèrent de plus grandes quantités de glycérol que les gras et huiles qui contiennent majoritairement des acides gras en C16 et C18, comme les graisses animales, les huiles de graines de coton, graines de soja, olives et palme[25].

Utilisation

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Usages pharmaceutiques et médicaux

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Excipient et préparations contre la toux

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Le glycérol est utilisé comme excipient dans diverses préparations pharmaceutiques, où il peut servir de solvant, d'humectant ou de véhicule[21]. Dans certains sirops contre la toux, il contribue également à la viscosité de la préparation et à son goût sucré. Ses propriétés lubrifiantes, humectantes et adoucissantes peuvent aussi participer au soulagement symptomatique d'une toux sèche, par un effet local sur la muqueuse de la gorge[26].

Le glycérol figure ainsi parmi les substances adoucissantes des préparations dites demulcentes. Cet emploi se distingue de celui des expectorants, destinés à faciliter l'évacuation des sécrétions bronchiques[27][26].

Laxatif par voie rectale

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Le glycérol est employé comme substance active dans des suppositoires destinés au traitement symptomatique de certaines constipations, notamment de la constipation basse par difficulté d'évacuation rectale. Ces préparations peuvent également être utilisées avant certains examens endoscopiques du rectum. Elles appartiennent à la classe des laxatifs par voie rectale, sous le code ATC A06AX01[22].

Les suppositoires à la glycérine déclenchent une évacuation du rectosigmoïde, généralement dans un délai de cinq à trente minutes. Cependant, leur utilisation prolongée est déconseillée car elle peut notamment provoquer des sensations de brûlure anale et, dans certains cas exceptionnels, une inflammation du rectum[22].

Ophtalmologie

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Le glycérol peut être administré par voie orale comme agent hyperosmotique dans le traitement d'urgence d'une fermeture aiguë de l'angle iridocornéen, lorsque la pression intraoculaire demeure trop élevée malgré les premiers traitements. Le glycérol fait partie des agents hyperosmotiques utilisables, avec l'isosorbide et le mannitol[28].

Ce traitement ne convient pas à tous les patients. En particulier, le glycérol est contre-indiqué chez les personnes diabétiques dans le protocole publié en 2018 par Community Eye Health. Ce protocole souligne également les risques liés à l'emploi des agents hyperosmotiques chez les personnes atteintes de maladies cardiovasculaires ou d'insuffisance rénale[28].

Maladie de Ménière

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Le glycérol est employé par voie orale dans le test au glycérol, une exploration à visée diagnostique de la maladie de Ménière. L'audition doit être mesurée par audiométrie avant l'administration, puis à plusieurs reprises dans les heures qui suivent. Une amélioration transitoire des seuils auditifs constitue un argument en faveur d'un hydrops endolymphatique, c'est-à-dire d'une distension du compartiment contenant l'endolymphe dans l'oreille interne. Un résultat négatif n'exclut cependant pas la maladie[29].

Les recommandations françaises de 2016 mentionnent également l'utilisation du glycérol comme traitement de fond par certains médecins, notamment en cas d'intolérance aux diurétiques. Elles précisent toutefois que cet usage n'a pas été évalué dans la littérature comme traitement de fond[30].

Solutions hydroalcooliques

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Le glycérol entre dans la composition des deux formulations de solutions hydroalcooliques recommandées par l'Organisation mondiale de la santé pour la production locale. Dans les deux cas, sa concentration finale est de 1,45 % en volume. La première formulation contient de l'éthanol à 80 % en volume et la seconde de l'isopropanol à 75 % ; toutes deux contiennent également du peroxyde d'hydrogène à 0,125 % et de l'eau[31].

Le glycérol est ajouté comme humectant afin d'améliorer la tolérance cutanée et l'acceptabilité du produit. L'activité antiseptique repose sur l'alcool. Le peroxyde d'hydrogène sert à inactiver les spores bactériennes susceptibles de contaminer la préparation et n'est pas un principe actif de l'antisepsie des mains[31]. La concentration en glycérol peut aussi influencer les performances de la préparation: une étude de 2019 indique que sa présence à 1,45 % dans les formulations de l'OMS a été associée à une diminution de l'efficacité antimicrobienne des alcools lors d'évaluations microbiologiques de laboratoire[32].

Cosmétiques

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Alimentation

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Le glycérol est utilisé comme humectant (pour retenir l’humidité), solvant (support d'arôme[34]), émulsifiant, stabilisant et épaississant dans une grande diversité de produits alimentaires[35],[36] tels que sucreries[37], boissons[38], biscuits/gâteaux[39], sandwiches et wraps[40], petits déjeuners[41] et autre produits surgelés[42] (liste non exhaustive de catégories de produits).

En Europe, il est utilisé comme additif alimentaire sous le numéro E422[43].

Le JECFA a attribué au glycérol une dose journalière admissible non spécifiée depuis 1976[44]. Cette évaluation a été confirmée par l'EFSA en 2017 (voir Toxicologie et sécurité).

Vin

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  • Le glycérol, formé au début de la fermentation alcoolique du moût (fermentation glycéropyruvique), donne au vin son onctuosité.
  • Les sucres se transforment en acide pyruvique et en glycérol :
C6H12O6 → CH2OH-CHOH-CH2OH + CH3-CO-COOH
  • Les premiers 50 g de sucre fermenté donnent plus de la moitié de la teneur en glycérol du vin. Sa formation dépend de la quantité initiale de sucre, de la nature des levures et des conditions de fermentation : température, acidité, aération, sulfitage. La proportion de glycérol est relativement constante : elle varie de 6 à 10 g pour 100 g d’alcool. Cependant dans les vins blancs liquoreux provenant de raisins pourris (Botrytis), les teneurs en glycérol dépassent souvent de beaucoup ces proportions. Par exemple, les montlouis liquoreux sont sucrés et doux au palais. Le glycérol se trouve également dans les vins rouges (tels les bourgognes). La formation de « coulées » ou larmes sur les parois d’un verre après agitation n'est pas un indice de qualité dû au glycérol mais s'explique par une différence d'évaporation et de tension capillaire entre l'eau et l'alcool (l'effet Marangoni).

Chimie

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  • Sa nitration produit la nitroglycérine (trinitrate de glycérol).
  • C'est aussi l'un des composants indispensables pour faire des bulles de savon.
  • On peut faire du feu sans allumette si l'on mélange le glycérol à du permanganate de potassium (KMnO4) en poudre. La réaction est très lente au début, puis le mélange s'enflamme spontanément après un temps de latence qui dépend de la finesse des cristaux[45]. La réaction est fortement exothermique. On observe des flammes violettes, indicatrices de la présence de potassium,[46].
  • Le glycérol sert de précurseur dans la synthèse du propylène glycol[47].

Cellophane

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Autres applications

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  • Plastifiant et lubrifiant dans la fabrication du papier[48].
  • Lubrifie et assouplit les fibres, fils et tissus.
  • Utilisé dans les fluides antigel[48],[49].
  • Appliqué sur un miroir, il y évite l'apparition de buée.
  • Sert aussi pour des effets spéciaux tels que la simulation de transpiration ou des fumigènes.
  • Sert dans l'aéronautique à lubrifier les tuyauteries d'eau potable en raison de son caractère non polluant.
  • Composant associé ou alternatif au propylène glycol dans les liquides pour cigarette électronique.
  • Le glycérol peut être également utilisé comme lubrifiant intime.
  • Il peut également servir pour intensifier la fumée d'un narguilé.
  • Il peut être utilisé dans les crèmes glacées ou sorbets « maison » pour éviter le durcissement aux températures du congélateur (2 cuillères à soupe par litre)
  • Le glycérol est utilisé pour conserver des plantes pour en faire des bouquets secs[50].
  • Le glycérol entre comme plastifiant dans la formulation de la peinture aquarelle. C'est aussi la matière première pour les résines alkydes, liant de la peinture glycérophtalique[51].
  • Le glycérol est utilisé pour la conservation longue durée des bactéries à une température de −30 °C en empêchant la formation de cristaux de glace[52].
  • Production d'énergie des générateurs électriques pour les voitures de Formule E[53].

Toxicologie et sécurité

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Évaluation comme additif alimentaire

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Lors de sa réévaluation de l'additif E 422 en 2017, l'EFSA a conclu à une faible toxicité aiguë du glycérol et à l'absence de préoccupation en matière de génotoxicité et de cancérogénicité. Elle a estimé qu'il n'était pas nécessaire de fixer une dose journalière admissible numérique et que son utilisation comme additif alimentaire ne soulevait pas de préoccupation de sécurité aux niveaux d'exposition estimés dans l'évaluation affinée pour les usages rapportés[54]. L'EFSA a toutefois estimé la plus faible dose orale produisant un effet thérapeutique à 125 mg par kilogramme de poids corporel et par heure. Elle a relevé que des nourrissons et de jeunes enfants pouvaient atteindre cette dose en consommant un volume inférieur à celui d'une canette de 330 ml de boisson aromatisée[54]. À la suite d'un avis complémentaire de l'EFSA en 2022[55], les spécifications européennes de l'E 422 ont été révisées en 2023 : abaissement des teneurs maximales en arsenic, plomb, mercure et cadmium, introduction d'une teneur maximale en acroléine et modification de la définition de l'additif[56].

Boissons glacées et jeunes enfants

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Le glycérol est utilisé dans certaines boissons glacées à teneur réduite en sucre ou sans sucre afin de leur conférer leur texture caractéristique et d'éviter leur solidification complète. En 2023, après deux hospitalisations d'enfants en Écosse (en 2021 et 2022), la Food Standards Agency britannique a recommandé de ne pas vendre ces boissons aux enfants de quatre ans et moins et de ne pas proposer de recharges gratuites aux moins de dix ans[57]. En 2025, une étude portant sur 21 enfants traités au Royaume-Uni et en Irlande a décrit un « syndrome d'intoxication au glycérol » survenant peu après la consommation d'une telle boisson, associant troubles de la conscience, hypoglycémie et acidose lactique ; ses auteurs recommandent que les enfants de moins de huit ans évitent ces boissons[58]. En juillet 2025, la Food Standards Agency a renforcé ses recommandations : les boissons glacées contenant du glycérol sont déconseillées aux enfants de moins de sept ans. Pour les enfants de sept à dix ans, l'agence recommande de limiter la consommation à une portion de 350 ml par jour[59].

Glycérine contaminée au diéthylène glycol

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Plusieurs empoisonnements de masse ont été causés par des sirops médicamenteux fabriqués avec de la glycérine contaminée par du diéthylène glycol, qui provoque une insuffisance rénale aiguë : en 1995-1996 en Haïti, un sirop de paracétamol a causé la mort d'au moins 80 enfants, et en 2006 au Panama, un sirop contre la toux a fait de nombreuses victimes[60]. Dans ces affaires, les fabricants s'étaient fiés aux certificats d'analyse des fournisseurs sans tester eux-mêmes la matière première ; la Food and Drug Administration américaine recommande depuis de tester chaque lot de glycérine[60].

Notes et références

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  1. 1 2 3 GLYCEROL, Fiches internationales de sécurité chimique
  2. ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 (en) ChemIDplus, « Glycerin - RN: 56-81-5 », sur chem.sis.nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine (consulté le ).
  4. 1 2 3 (en) Yitzhak Marcus, The Properties of Solvents, vol. 4, Angleterre, John Wiley & Sons, , 239 p. (ISBN 0-471-98369-1).
  5. ↑ (en) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook, Springer, , 2e éd., 1076 p. (ISBN 978-0-387-69002-5 et 0-387-69002-6, lire en ligne), p. 294.
  6. ↑ (en) J. G. Speight et Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry, McGraw-Hill, , 16e éd., 1623 p. (ISBN 0-07-143220-5), p. 2.289.
  7. 1 2 3 (en) Peter M. Collins, Dictionary of carbohydrates, Boca Raton, CRC Press, , 1282 p. (ISBN 0-8493-3829-8), p. 584-986.
  8. ↑ « Properties of Various Gases »(Archive.org • Wikiwix • Que faire ?), sur flexwareinc.com (consulté le ).
  9. ↑ (en) William M. Haynes, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press/Taylor & Francis, , 91e éd., 2610 p. (ISBN 9781439820773, présentation en ligne), p. 14-40.
  10. ↑ (en) NIST, « Glycerin », sur webbook.nist.gov.
  11. ↑ (en) « Glycerin ».
  12. 1 2 (en) NIST, « Glycerin », sur webbook.nist.gov.
  13. ↑ (en) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams, vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub., (ISBN 0-88415-857-8).
  14. ↑ (en) David R. Lide, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Boca Raton, CRC Press, , 83e éd., 2664 p. (ISBN 0849304830, présentation en ligne), p. 5-89.
  15. ↑ « Glycérine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 24 avril 2009.
  16. ↑ (en) Claudio J. A. Mota, Bianca Peres Pinto et Ana Lúcia de Lima, Glycerol: A Versatile Renewable Feedstock for the Chemical Industry, Springer, (ISBN 978-3-319-59375-3, lire en ligne), p. 11.
  17. ↑ (en) Mario Pagliaro et Michele Rossi, The Future of Glycerol, Royal Society of Chemistry, (ISBN 978-1-84973-046-4, lire en ligne), p. 1.
  18. ↑ « Glycérol : définition et explications », sur AquaPortail (consulté le ).
  19. ↑ (en) Homer Adkins et Walter H. Hartung, « Acrolein », Organic Syntheses, vol. 6,‎ , p. 1 (DOI 10.15227/orgsyn.006.0001)
  20. ↑ (en) « Experiment Name: Lipid Analysis ‘Acrolein Test’ » [PDF], sur Tishk International University (consulté le )
  21. 1 2 (en) « Glycerol », sur PubChem, National Center for Biotechnology Information (consulté le )
  22. 1 2 3 Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé, « Résumé des caractéristiques du produit : SUPPOSITOIRE A LA GLYCERINE MAYOLY SPINDLER ADULTES, suppositoire », sur Base de données publique des médicaments, (consulté le ) : « Rubrique 5.1 : propriétés pharmacodynamiques. »
  23. ↑ (en) Robert Shallenberger, Taste Chemistry, Londres, Springer, , 613 p. (ISBN 0-7514-0150-1, lire en ligne), « Chapter 4 - Polyhydroxy alcohols, cyclitols and carbonyl compounds », p. 141-152.
  24. ↑ « Glycerol - an overview | ScienceDirect Topics », sur sciencedirect.com (consulté le ).
  25. ↑ (en) Lowen R. Morrison, Procter & Gamble, Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology : Glycerol, vol. 12, John Wiley & Sons, , 4e éd.
  26. 1 2 (en) Best Practice Advocacy Centre New Zealand, « Cough medicines: do they make a difference? », sur bpacnz, (consulté le )
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Voir aussi

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Articles connexes

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