Estrona

Estrona
C₁₈H₂₂O₂
Denominación Común Internacional     estrone (en)
Instancia de tipo de entidade química  Subclase de estrane steroid (en)  Parte de estrone sulfotransferase activity (en) estrone secretion (en) 17-beta-hydroxysteroid dehydrogenase (NAD+) activity (en)  Composto por carbono (C)  Uso fármaco  Ten o papel metabolito primario carcinóxeno Estróxeno
Características  Atopado no taxon ser humano Milgrandeira Solanum glaucophyllum Goiabeira Chenopodium rubrum Perilla frutescens Datileira  Interacciona con Receptor de estrogénio alfa (pt) estrogen receptor 2 (en)  Condición médica tratada endometrial carcinoma (en) menopausal and postmenopausal disorder (en)  Interacciona fisicamente con Receptor de estrogénio alfa (pt) estrogen receptor 2 (en)  Estereoisómero de (-)-estrone (en) (8R,9S,13S,14R)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one (en) (8S,9S,13S,14R)-3-hydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one (en) 8alpha-3beta-hydroxy-estra-1,3,5(10)-trien-17-one (en)  SMILES canónico CC12CCC3C(C1CCC2=O)CCC4=C3C=CC(=C4)O  SMILES isomérico C[C@]12CC[C@H]3[C@@H](CCC4=CC(O)=CC=C34)[C@@H]1CCC2=O
Cifras e dimensións  Masa    270,162 Da  Punto de fusión    259 ℃  Dose diaria    1 mg
Fontes e ligazóns Freebase /m/02dcg_ MeSH D004970 Thesaurus do NCI C484 OpenAlex C2778656385 CAS 53-16-7 ATC G03CC04 PubChem 5870 ChemSpider 5660 UNII 2DI9HA706A ChEBI 17263 ChEMBL CHEMBL1405 IUPHAR 2818 Beilstein 1915077 InChl Modelo3D KEGG D00067 Gmelin 542591 CE 200-164-5 Drugbank DB00655
Wikidata C:Commons

A estrona (E1) é unha hormona estroxénica segregada polo ovario e o tecido adiposo. É un dos tres estróxenos naturais, xunto co estradiol e o estriol, e o único que ten un grupo cetona (=O) no anel D, en vez de grupos OH, pero ten un grupo OH no anel A. A estrona é a menos abundante das tres hormonas; o estradiol está presente case sempre no corpo da muller en idade reprodutiva, e o estriol é abondoso só durante o embarazo. A estrona é o estróxeno predominante nas mulleres posmenopáusicas. A potencia estroxénica da estrona é 10-12 veces menor ca a do estradiol.

A estrona transfórmase en sulfato de estrona, unha molécula que actúa como reservorio xa que pode converterse, se é preciso, nun estróxeno máis activo, o estradiol.

Biosíntese

A estrona sintetízase pola acción do encima aromatase a partir da androstenediona, un derivado da proxesterona. A conversión implica a desmetilación do carbono-19 e a aromatización do anel A. Esta reacción é semellante á da conversión da testosterona en estradiol.

• 
  Conversión de androstenediona en estrona.
• 
  Esteroidoxénese humana. A estrona está na esquina inferior dereita xunto co estradiol e estriol.
• 
  Modelo da estrona. Nome IUPAC: 3-hidroxi-13-metil- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16- decahidrociclopenta[a]fenantren-17-ona.