Metil-izocianát
| Metil-izocianát | |||
 | |||
| |||
| |||
| IUPAC-név | metil-izocianát | ||
| Más nevek | izocianátometán, metil-karbilamin | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| Rövidítés | MIC | ||
| CAS-szám | 624-83-9 | ||
| PubChem | 12228 | ||
| ChemSpider | 11727 | ||
| EINECS-szám | 210-866-3 | ||
| DrugBank | DB12765 | ||
| ChEBI | 59059 | ||
| RTECS szám | NQ9450000 | ||
| SMILES | CN=C=O | ||
| InChI | 1/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 | ||
| InChIKey | HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 605318 | ||
| Gmelin | 100500 | ||
| UNII | C588JJ4BV9 | ||
| ChEMBL | CHEMBL1608558 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C2H3NO | ||
| Moláris tömeg | 57,051 g/mol | ||
| Sűrűség | 0,9230 g/cm³ (27 °C-on) | ||
| Olvadáspont | −45 °C | ||
| Forráspont | 39,5 °C | ||
| Oldhatóság (vízben) | nagyon jól oldódik[1] | ||
| Gőznyomás | 57,7 kPa | ||
| Kristályszerkezet | |||
| Dipólusmomentum | 2,8 D | ||
| Termokémia | |||
| Std. képződési entalpia ΔfH | −92,0 kJ·mol−1[2] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Tűzveszélyes (F) Nagyon mérgező (T+)[3] | ||
| NFPA 704 |  3
4
2
| ||
| R mondatok | R11, R24/25, R26, R37/38, R41, R42/43, R63[3] | ||
| S mondatok | (S1/2), S16, S26, S27/28, S36/37/39, S45, S63[3] | ||
| Lobbanáspont | −7°C | ||
| Öngyulladási hőmérséklet | 534°C | ||
| Robbanási határ | 5,3–26%[4] | ||
| LD50 | 51,5 mg/kg (patkány, szájon át)[3] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Metil-izotiocianát | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
A metil-izocianát (MIC) egy szerves vegyület, képlete C2H3NO, elrendezése H3C-N=C=O. Szinonimái: izocianátometán, metil-karbil-amin és MIC. 1888-ban fedezték fel az izociánsav észtereként. Erősen mérgező és irritáló hatású, színtelen, szúrós szagú folyadék.
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Rendszerint metil-aminból és foszgénből állítják elő, melyek széles hőmérséklet-tartományban reagálnak egymással, de nagy mennyiségben történő gyártáshoz magasabb hőmérsékleten, gázfázisban érdemes a reakciót lefolytatni. Metil-izocianát és hidrogén-klorid 1:2 mólarányú elegye keletkezik, de ennek kondenzálódása során N-metilkarbamoil-klorid (MCC) keletkezik, és gázként egy mól hidrogén-klorid távozik.
A metil-izocianátot az MCC tercier aminnal (például dimetilanilin, piridin) történő kezelésével[5] vagy desztillációval történő elválasztással[6] nyerik ki.
Veszélyek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]A metil-izocianát rendkívül mérgező belélegezve, az emésztőrendszerbe vagy bőrre jutva, még egészen kis, akár 0,4 ppm mennyiségben is.
1984. december 3-án Bhopalban (India) a Union Carbide rovarirtószereket gyártó leányvállalatának gyárából 40 tonna metil-izocianát gáz szivárgott a levegőbe, közel 3000 ember azonnali, és 15–20 ezer ember későbbi halálát okozva.[7] Nem találtak egyértelmű magyarázatot a baleset okaira.
Hivatkozások
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 3–390. o. ISBN 0849305942.
- ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 5–30. o. ISBN 0849305942.
- 1 2 3 4 A metil-izocianát vegyülethez tartozó bejegyzés az IFA GESTIS adatbázisából. A hozzáférés dátuma: 2011. január 8. (JavaScript szükséges) (angolul)
- ↑ Lide, David R. (1998). Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. 9–47. o. ISBN 0849305942.
- ↑ Slocombe R. J. & Hardy E. E., "Process of Producing Carbamyl Chlorides" U. S. Patent No. 2,480,088, August 23, 1949.
- ↑ Merz W, "Procédé et dispositif de préparation d'isocyanates d'alkyle" French Patent No. 1,400,863 assigned to Farbenfabriken Bayer AG, Germany 1965.
- ↑ http://news.bbc.co.uk/onthisday/hi/dates/stories/december/3/newsid_2698000/2698709.stm
