Nativa di San Antonio, Crawley ha iniziato a giocare a tennis dai sei ai nove anni mentre viveva nella prefettura di Okinawa, dove suo padre Peter fu stazionato come membro della United States Air Force.[1] Proviene da una famiglia prettamente atletica: suo padre ha giocato a calcio alla Michigan State Spartans, e di solito si allenava con suo fratello e sua sorella maggiore, Liam e Solène, che hanno poi rispettivamente continuato a giocare a tennis alla Trinity University e Colorado State.[2]
Crawley era la prima giocatrice classificata nel Texas nel suo gruppo di età che si racchiudeva fino ai dieci anni.[3][4] Ha partecipato ad eventi junior nazionali mentre frequentava la Alamo Heights High School a San Antonio.[5] Nel 2017, vince la United States Tennis Association (USTA) Girls' 16s National Clay Court Championships e la USTA 18s National Winter Championships,[6] ed è stata finalista alla Orange Bowl nella categoria under-16.[7] Nel 2018, dopo aver vinto l'evento Texas Slam nella categoria under-18 e la USTA Billie Jean King Girls' 16s National Championships,[8][9] ottiene una wildcard per gli US Open 2018 - Singolare ragazze, ma viene sconfitta nel primo turno.[10][11] Crawley disputa i suoi primi incontri nell'ITF Women's Circuit iniziando nel 2017. Viene anche considerata la prima recluta nel 2020.[12]
Fiona Crawley ha vinto 6 titoli in singolare e 4 titoli in doppio nel circuito ITF in carriera. Il 2 marzo 2026 ha raggiunto il best ranking in singolare raggiungendo la 182ª posizione mondiale, mentre il 2 marzo 2026 ha raggiunto la 261ª posizione in doppio.
Compie il suo debutto nel WTA Tour nell'aprile 2023 al Charleston Open, dove ha ricevuto una wildcard per il tabellone principale.[13][14][15] Nel giugno 2023, giocando i suoi primi tornei ITF dopo quasi due anni dal luglio 2021, raggiunge la finale nel torneo W25 a Wichita partendo dalle qualificazioni. Nonostante abbia perso dalla numero due del tabellone Stacey Fung, questo risultato la spinge nel ranking WTA fino alla posizione 786 il 3 luglio 2023.[16][17] Il mese successivo, raggiunge due finali consecutive nei tornei W15 in doppio a Lakewood, con la collegiale Mary Stoiana dei Texas A&M e la compagna della North Carolina Reese Brantmeier.
Nell'agosto 2023, Crawley compie il suo debutto in un major agli US Open. Con una wildcard, riesce ad accedere al tabellone di singolare tramite le qualificazioni salvando due match point nel primo turno contro Réka Luca Jani, e prevalendo al tiebreak del terzo set in due dei tre incontri giocati.[18][19][20] Crawley e Carson Tanguilig, campionesse NCAA, vengono premiate con una wildcard per il doppio.[21] Crawley non ha riscosso il montepremio di $81,000 a causa delle restrizioni della NCAA sugli atleti collegiali, qualcosa dichiarato da lei scorretto sotto le regole del NIL.[22][23] Vince il suo primo titolo ITF in singolo nell'ottobre 2023 al W25 di Florence, sconfiggendo l'ex giocatrice del Duke Chloe Beck in finale.[24][25]