Kaneelzuur

Kaneelzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van trans-(E)-kaneelzuur
Algemeen
Chemische formule	C9H8O2
IUPAC-naam	(E)-3-fenyl-2-propeenzuur
Andere namen	trans-3-fenylacrylzuur, cinnamylzuur
Molaire massa	148,15862 g/mol
SMILES	C1=CC=C(C=C1)\C=C\C(=O)O
InChI	1/C9H8O2/c10-9(11)7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-7H,(H,10,11)/b7-6+/f/h10H
CAS-nummer	140-10-3
EG-nummer	205-398-1
PubChem	444539
Wikidata	Q164785
Beschrijving	Witte tot lichtgele kristallen met een typische geur
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H315 - H319 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P305+P351+P338
LD50 (ratten)	(oraal) 2500 mg/kg
LD50 (konijnen)	(dermaal) > 5000 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vast
Kleur	wit
Dichtheid	1,2475 g/cm³
Smeltpunt	132–135 °C
Kookpunt	300 °C
Vlampunt	> 110 °C
Dampdruk	0,001 Pa
Oplosbaarheid in water	0,5 (bij 20 °C) g/L
Goed oplosbaar in	di-ethylether
Slecht oplosbaar in	water
Onoplosbaar in	hexaan
Geometrie en kristal­structuur
Kristal­structuur	monoklien
Evenwichts­constante(n)	pKa = 4,44
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Kaneelzuur is een geurloos wit kristallijn carbonzuur, dat vrij slecht oplosbaar is in water. In di-ethylether en basische oplossingen is de stof wel goed oplosbaar.

De esters en zouten van kaneelzuur worden cinnamaten genoemd.

Synthese

Kaneelzuur kan verkregen worden uit de olie van kaneel, maar het kan ook op verschillende manieren gesynthetiseerd worden. Zo kan het via een Knoevenagel-condensatie bereid worden uit benzaldehyde en malonzuur.

De Perkin-reactie is een condensatiereactie tussen benzaldehyde en azijnzuuranhydride, met kaliumacetaat als base, die leidt tot vorming van kaneelzuur en azijnzuur:

Perkin-reactie

Een alternatieve methode is de aldolcondensatie tussen benzaldehyde en aceetaldehyde, waarbij in eerste instantie de β-hydroxycarbonylverbinding ontstaat, die na dehydratie en oxidatie van het geconjugeerd aldehyde kaneelzuur oplevert:

Synthese van kaneelzuur door een aldolcondensatie

Kristalstructuur

Kaneelzuur bezit een monokliene kristalstructuur en behoort tot ruimtegroep P2₁/n. De parameters van de eenheidscel zijn:

• a = 779 pm
• b = 1807 pm
• c = 567 pm
• β = 97°

Toepassingen

Kaneelzuur wordt gebruikt als smaaktoevoeging, maar voornamelijk in de parfumindustrie voor de vorming van methyl-, ethyl-, en benzylesters. Kaneelzuur en zijn vluchtige ethylester zijn de smaakcomponenten in de etherische olie van kaneel.

Derivaten

Van kaneelzuur bestaan een aantal derivaten, zoals 4-cumaarzuur, ferulazuur en koffiezuur.

Externe link

• (en) MSDS van kaneelzuur

Bronnen, noten en/of referenties