Cafeína

Cafeína
C₈H₁₀N₄O₂
Instancia de tipo de entidade química  Subclase de Metilxantina  Parte de theobromine:S-adenosyl-L-methionine 1-N-methyltransferase activity (en) response to caffeine (en) paraxanthine:S-adenosyl-L-methionine 3-N-methyltransferase activity (en) cellular response to caffeine (en) caffeine oxidase activity (en)  Composto por osíxeno (O) nitróxeno (N₂) hidróxeno (H) carbono (C)  Epónimo café  Uso fármaco droga  Ten o papel xenobiótico purinergic P1 receptor antagonists (en) nootrópico inhibidor encimático estimulantes Inibidor da fosfodiesterase (pt)  SMILES canónico CN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)C  SMILES isomérico Cn1c(=O)c2c(ncn2C)n(C)c1=O
Características  Atopado no taxon Senegalia catechu Theobroma grandiflorum Theobroma simiarum Theobroma mammosum Árbore da cola Trewia nudiflora Vincetoxicum hirsutum (Michx.) Britton (1894) non (Wall.) Kuntze (1891) ser humano Rato doméstico cacao Sinomenium acutum Ilex guayusa Herrania purpurea Theobroma angustifolium Murraya paniculata Pausinystalia Paramuricea clavata Herrania nitida Citrus glauca Coffea benghalensis Camellia taliensis Ilex cassine Milgrandeira Festuca ovina Senegalia polyacantha planta de té Camellia kissi Citrus deliciosa Coffea liberica var. dewevrei Strobilanthes crispa Theobroma speciosum Pomelo Camellia Herrania mariae Camellia sinensis var. sinensis Senegalia chundra Herrania cuatrecasana Herrania albiflora Camellia irrawadiensis Coffea arabica Rooibos Scurrula atropurpurea Camellia multisepala Bidens pilosa Camelia do Xapón Ilex pseudobuxus Ilex dumosa herba mate Guaraná Ilex microdonta Ilex argentina Ilex theezans Ilex brevicuspis Herrania balaensis Camellia ptilophylla Camellia sasanqua Coffea lancifolia Coffea kianjavatensis Coffea homollei Coffea salvatrix Festuca pratensis Cola nitida Camellia oleifera Coffea eugenioides Coffea bengalensis Citrus grandis Camellia vernalis Coffea canephora Citrus maxima Claviceps sorghicola Mandarineiro Asimina triloba  Interacciona con Receptor de adenosina A1 (pt) Ryanodine receptor 1 (en) Ryanodine receptor 2 (en) Ryanodine receptor 3 (en) Inositol 1,4,5-trisphosphate receptor type 1 (en) Adenosine A2b receptor (en) Adenosine A3 receptor (en) Adenosine A2a receptor (en) taste receptor type 2 (en)  Ingrediente activo en Cafcit (en) chocolate  Categoría farmacolóxica embarazo Australian pregnancy category A (en) US pregnancy category C (en)  Interacciona fisicamente con Receptor de adenosina A1 (pt) Ryanodine receptor 1 (en) Ryanodine receptor 2 (en) Ryanodine receptor 3 (en) Inositol 1,4,5-trisphosphate receptor type 1 (en) Adenosine A2b receptor (en) Adenosine A3 receptor (en) Adenosine A2a receptor (en) taste receptor type 2 (en)  Caracterizado por amargura
Cifras e dimensións  Masa 194,08 Da 194,08037556 Da  Densidade absoluta     1,23 g/cm³  Punto de fusión 234 ℃ 235 ℃  Momento dipolar eléctrico    3,64 D  pKa 14 10,4
Fontes e ligazóns Freebase /m/01_7l MeSH D002110 OpenAlex C2778500429 CAS 58-08-2 ATC N06BC01 PubChem 2519 ChemSpider 2424 UNII 3G6A5W338E ChEBI 27732 ChEMBL CHEMBL113 IUPHAR 407 Beilstein 17705 InChl Modelo3D RTECS EV6475000 KEGG D00528 Gmelin 103040 CE 200-362-1 Drugbank DB00201  Descrito pola fonte Enciclopedia soviética armenia, volume 5  Páxina(s): 665 Meyers Konversations-Lexikon, 4ª edición (1885–1890)  Tema: Q115190371 Encyclopædia Britannica  Tema: 1911 Encyclopædia Britannica/Caffeine (en) Pequeno dicionario enciclopédico de Brockhaus e Efron  Tema: Q24788489 Dicionario Enciclopédico Brockhaus e Efron  Tema: Q24450875 Enciclopedia de Otto  Tema: Coffein
Wikidata G:Commons C:Commons

A cafeína é un composto alcaloide (do grupo das xantinas) que actúa como estimulante nos humanos. A cafeína é o mesmo composto químico que a guaranina (chamada así polo guaraná), a mateína (polo mate) e a teofilina (polo té). Orixinalmente se pensaba que estas substancias tiñan diferenzas químicas, pero despois descubriuse que son idénticas.

Características

A cafeína encóntrase principalmente nos froitos da planta do café, na planta de té, na herba mate e nas bagas de guaraná. En pequenas cantidades pódese atopar no cacao e na noz de cola. En xeral, a cafeína encóntrase nas sementes, follas, e froitos de máis de 60 plantas, nas que actúa como un pesticida natural que mata certas clases de insectos cando se alimentan desta.

É un estimulante do sistema nervioso central, polo que pode combater a somnolencia e restaurar o nivel de alerta. As bebidas que conteñen cafeína, como o café, té, refrescos de cola e bebidas enerxéticas, teñen unha gran popularidade: a cafeína é a substancia psicoactiva máis amplamente consumida no mundo. En Norteamérica, o 90% dos adultos consome cafeína tódolos días.

Efectos

A cafeína inhibe a fosfodiesterase, que é responsable da desactivación da AMPc (AMP cíclico). O crecemento da taxa de AMPc intracelular amplifica as accións do «segundo mensaxeiro», o que o fai responsable das principais consecuencias farmacolóxicas da cafeína. A cafeína produce vasoconstrición e causa efectos a nivel dos sistemas cardiovascular,aparato respiratorio e gastrointestinal. Adicionalmente, actúa a nivel dos músculos esqueléticos, do fluxo sanguíneo renal, a glicoxenólise da lipólise.

O consumo en cantidades moi grandes pode provocar unha intoxicación. Os seus síntomas son insomnio, nerviosismo, excitación, cara vermella, aumento da diurese e problemas gastrointestinais.

Nalgunhas persoas os síntomas aparecen consumindo cantidades moi pequenas, como 250 mg por día. Máis alá dun gramo ao día pode producir contraccións musculares involuntarias, desvaríos, arritmia cardíaca e axitación psicomotriz. Os síntomas da intoxicación con cafeína son similares aos do pánico e da ansiedade xeneralizada. A LD50 (dose letal 50) estimada da cafeína é de 10 g, que equivalen a unha media de 51 cuncas de café.