Izoprén
| Izoprén | |||
| |||
| IUPAC-név | 2-metilbuta-1,3-dién | ||
| Más nevek | izoprén | ||
| Kémiai azonosítók | |||
|---|---|---|---|
| CAS-szám | 78-79-5 | ||
| PubChem | 6557 | ||
| ChemSpider | 6309 | ||
| EINECS-szám | 201-143-3 | ||
| KEGG | C16521 | ||
| ChEBI | 35194 | ||
| SMILES | C=C(C)C=C | ||
| InChIKey | RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N | ||
| Beilstein | 969158 | ||
| Gmelin | 1768 | ||
| UNII | 0A62964IBU | ||
| UN-szám | 1218 | ||
| ChEMBL | CHEMBL1566132 | ||
| Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
| Kémiai képlet | C5H8 | ||
| Moláris tömeg | 68,11 g/mol | ||
| Megjelenés | Színtelen folyadék | ||
| Sűrűség | 0,68 g/cm³[1] | ||
| Olvadáspont | -146 °C[1] | ||
| Forráspont | 34 °C[1] | ||
| Oldhatóság (vízben) | Alig oldódik (0,7 g/l, 20 °C[1]) | ||
| Gőznyomás | 0,604 bar, 20 °C[1] | ||
| Veszélyek | |||
| EU osztályozás | Nagyon gyúlékony (F+), Mérgező (T) Karcinogén (Kat. 2)[1] | ||
| R mondatok | R45, R12, R68, R50/53[1] | ||
| S mondatok | S53, S45, S61[1] | ||
| Lobbanáspont | -54 °C[1] | ||
| Rokon vegyületek | |||
| Rokon vegyületek | Butadién | ||
| Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. | |||
Az izoprén egy szerves vegyület, a konjugált diének közé tartozó szénhidrogén. Színtelen folyadék. Illékony, forráspontja alacsony. Vízben oldhatatlan, de etanollal és dietil-éterrel korlátlanul elegyedik.
Kémiai tulajdonságai
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az izoprén, mint konjugált dién a butadiénhez hasonló kémiai tulajdonságokkal rendelkezik. Polimerizációra hajlamos, ekkor poliizoprénné alakul át.
Előfordulása, biológiai jelentősége
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Számos, nagy biológiai jelentőségű vegyület szerkezete az izoprénre vezethető vissza. Ezek közé tartoznak az illóolajokban található terpének, a szteroidok, a karotinoidok, az A-vitamin. A klorofill illetve a tokoferol felépítésében részt vevő alkoholnak, a fitolnak is az izoprénre vezethető vissza a szerkezete. Ezek a vegyületek nem közvetlenül izoprénből épülnek fel, hanem izopentenil-pirofoszfátból történik a bioszintézisük. A természetben található kaucsuk, illetve a guttapercha az izoprén polimerjei (poliizoprének).
Előállítása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az izoprén egyik gyártásmódja propilénből indul ki. Ekkor a propilént először dimerizálják, majd az ekkor keletkező terméket (2-metil-1-pentént) izomerizálják. Az izomerizáció során képződő vegyületből (2-metil-2-pentén) hevítés hatására metán hasad le, izoprén keletkezik. Előállítható acetilénből és acetonból is, a belőlük keletkező termék redukciójával, majd víz kihasításával.
Felhasználása
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Az izoprén alapanyagként szolgál polimerek gyártásához. Polimerizációjával transz-poliizoprén állítható elő (más néven műkaucsuk) melynek tulajdonságai hasonlóak a cisz-poliizoprénhez, a természetes kaucsukhoz.
Jegyzetek
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]Források
[szerkesztés | forrásszöveg szerkesztése]- Erdey-Grúz Tibor: Vegyszerismeret
- Bruckner Győző: Szerves kémia, I/1-es kötet
- Bot György: A szerves kémia alapjai
- Furka Árpád: Szerves kémia
