シクロバルビタール

シクロバルビタール
臨床データ
AHFS/; Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
投与経路	Oral (tablets)
ATCコード	N05CA10 (WHO) ;
法的地位
法的地位	CA: Schedule IV; DE: Anlage II（認可販売のみ、処方不可）;
薬物動態データ
代謝	Hepatic
排泄	Renal
識別子
	IUPAC名 5-(1-cyclohexenyl)-5-ethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione;
CAS登録番号	52-31-3 ; calcium: 143-76-0 ;
PubChem; CID	5838;
ChemSpider	5632 ;
UNII	0M8A98AD9H; calcium: 0HZN7FV25R ;
KEGG	D07323 ;
ChEMBL	ChEMBL268164 ;
CompTox; Dashboard; (EPA)	DTXSID9022865 ;
ECHA InfoCard	100.000.127
化学的および物理的データ
化学式	C12H16N2O3
分子量	236.271 g·mol−1
3D model; (JSmol)	Interactive image;
	SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)C1(/C2=C/CCCC2)CC;
	InChI InChI=1S/C12H16N2O3/c1-2-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h6H,2-5,7H2,1H3,(H2,13,14,15,16,17) ; Key:WTYGAUXICFETTC-UHFFFAOYSA-N ;
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シクロバルビタール^[1]（Cyclobarbital）は、バルビツール酸誘導体である睡眠薬である^[2]。1924年にドイツのバイエル社により特許取得された^[3]。服用後約30分で効果が現れるが、持続時間は短い^[4]。

成人の服用量は100〜200mg^[5]、極量は1日1g（1回0.5g）^[5]である。血中濃度の治療域は2〜10 μg/mLである^[要出典]一方、血中濃度の中毒域は10 μg/mL以上、致死域は20 μg/mL以上であり^[要出典]安全マージンが狭い。また、身体的・精神的依存性が強く極量に達しやすい^[要出典]。

日本ではカルシウム塩が「アドルム」の商品名で1946（昭和21）年に塩野義製薬より発売された^[6]^:37。1948年に「平和の眠り」というキャッチフレーズで新聞広告まで打たれたが^[7]、実際にはこれを大量に用いた（いわゆるオーバードーズ）自殺者が多発し^[8]、1973（昭和48）年に販売中止となった^[7]^[8]。

ロシアでは不眠症の治療薬としてジアゼパムとの合剤（シクロバルビタール100mg＋ジアゼパム10mg）として販売されていたが、2019年に販売中止となった。

作家の田中英光が1949年に自殺した際に服用した他、火野葦平やクルト・トゥホルスキーの死因もシクロバルビタールとされる。また、坂口安吾やハンス・ファラダはシクロバルビタール依存症に苦しんでいたとされる。

参考資料

↑ “KEGG DRUG: シクロバルビタール”. www.genome.jp. 2021年9月12日閲覧。
↑ “Pharmacokinetics and relative bioavailability of cyclobarbital calcium in man after oral administration”. European Journal of Clinical Pharmacology 09 (5–6): 443–50. (March 1976). doi:10.1007/bf00606563. PMID 989475.
↑ Entry on Cyclobarbital. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved {{{Datum}}}.
↑ 日本国語大辞典, 百科事典マイペディア,精選版. “アドルムとは”. コトバンク. 2021年9月12日閲覧。
1 2 『局方医薬品ハンドブック（第10改正対応）』広川書店、1979年12月1日、122-123頁。
↑ 瀧澤透、反町吉秀 (2019). “日本における1950-60年代の催眠剤による自殺とアクセス制限の関連（第２報）自殺手段として用いられたブロムワレリル尿素系催眠剤について”. 日本セーフティプロモーション学会誌 12 (1): 35-40.
1 2 “今日は何の日(日別) - 今日は何の日　3月17日 - ビジネスマガジン｜WizBiz(ウィズビズ)”. wizbiz.jp. 2021年9月12日閲覧。
1 2 “アドルム禍”. クール・スーサン（音楽　芸術　医学　人生　歴史） (2015年10月20日). 2021年9月12日閲覧。

表話編歴 GABA_A受容体陽性アロステリック調節因子（英語版）
アルコール	ブロメトン（英語版）ブタノールクロラロドール（英語版）クロロブタノールエタノール (酒) エトクロルビノール（英語版）イソブチルアルコール 2-プロパノールメントールメタノールメチルペンチノールペンチルアルコールペトリクロラール 1-プロパノール tert-ブチルアルコール tert-ペンタノールトリブロモエタノール（英語版） 2,2,2-トリクロロエタノールトリクロホス 2,2,2-トリフルオロエタノール
バルビツール酸系	ジベラール（英語版）アロバルビタール（英語版）アルフェナールアモバルビタールアプロバルビタールバルベキサクロン（英語版）バルビタールベンゾバルビタールベンジルブチルバルビツレート（英語版）ブラロバルビタール（英語版）ブロフェバルビタール（英語版）ブタバルビタール（英語版）ブタルビタール（英語版）ブタリタールブトバルビタール（英語版）ブタリロナール（英語版）カルブバルブ（英語版）クロチルバルビタール（英語版）シクロバルビタールシクロペントバルビタール（英語版）ジフェバルバメートエナリルプロピマール（英語版）エタロバルビタールエテロバルブフェバルバメートヘプタバルビタールヘプトバルビタールヘキセタール（英語版）ヘキソバルビタール（英語版）メタルビタールメチツラール（英語版）メトヘキシタールメチルフェノバルビタール（英語版）ナルコバルビタールネアルバルビタール（英語版）ペントバルビタールフェナリマール（英語版）フェノバルビタールフェタルビタールプリミドンプロバルビタール（英語版）プロパリロナールプロピルバルビタールプロキシバルビタール（英語版）レポサールセコバルビタールシグモダールスピロバルビタール（英語版）タルブタール（英語版）テトラバメート（英語版）テトラバルビタール（英語版）チアルバルビタールチアミラールチオバルビタール（英語版）チオブタバルビタールチオペンタールチオテトラバルビタールバロファン（英語版）ビンバルビタールビニルビタール
ベンゾジアゼピン類	2-オキソクアゼパム 3-ヒドロキシフェナゼパムアジナゾラム（英語版）アルプラゾラムアルフェンダザムアビザフォンベンタゼパムブレタゼニル（英語版）ブロマゼパムブロマゾラム（英語版）ブロチゾラムカマゼパム（英語版）カルブラゼパムクロルジアゼポキシドシクロチゾラムシナゼパムシノラゼパムクラゾラムクリマゾラムクロバザムクロナゼパムクロナゾラムクロニプラゼパムクロラゼプ酸クロチアゼパムクロキサゾラム CP-1414S シプラゼパムデロラゼパム（英語版）デモキセパムジアゼパムジクラゼパムジムダゼニルドキセファゼパムエルファゼパムエスタゾラムエチルカルフルゼペートエチルジラゼペートロフラゼプ酸エチルエチゾラム FG-8205 フレタゼパムフルブロマゼパムフルブロマゾラムフルジアゼパムフルニトラゼパムフルニトラゾラムフルラゼパムフルタゾラムフルテマゼパム（英語版）フルトプラゼパムホサゼパム（英語版）ギダゼパムハラゼパムハロキサゾラムイクラゼパムイミダゼニルイラゼピンケタゾラムロフェンダザムロピラゼパムロプラゾラム（英語版）ロラゼパムロルメタゼパムメクロナゼパムメダゼパムメニトラゼパムメタクラゼパムメキサゾラムミダゾラムモトラゼパム（英語版） N-デスアルキルフルラゼパムニフォキシパムニメタゼパムニトラゼパムニトラゼペートニトラゾラムノルダゼパム（英語版）ノルテトラゼパムオキサゼパム（英語版）オキサゾラムフェナゼパム（英語版）ピナゼパムピボキサゼパムプラゼパムプレマゼパムプロフラゼパム（英語版）ピラゾラム QH-II-66 クアゼパムレクラゼパムレミマゾラムリルマザホンリパゼパム（英語版） Ro48-6791（英語版） Ro48-8684 SH-053-R-CH3-2′F（英語版）スラゼパムテマゼパムテトラゼパム（英語版）トルファゼパムトリアゾラムトリフルバザムトリフルノルダゼパムツクラゼパム（英語版）ウルダゼパムザピゾラムゾラゼパムゾメバザム
ウレタン	カリスバメート（英語版）カリソプロドールクロセンタルシクラルバメート（英語版）ジフェバルバメートエミルカメート（英語版）エチナメート（英語版）フェバルバメートフェルバメート（英語版）ヘキサプロピメートヒドロキシフェナメートロルバメート（英語版）メブタメートメプロバメートニソバメート（英語版）ペンタバメート（英語版）フェンプロバメートプロシメート（英語版）スチラメート（英語版）テトラバメート（英語版）チバメート
フラボノイド	6-メチルアピゲニン（英語版）ジヒドロミリセチンアピゲニンバイカレインカテキンガロカテコール没食子酸エピガロカテキンヒスピドゥリン（英語版）リナリン（英語版）ルテオリン Rc-OMe（英語版）黄芩成分 (例：バイカリン・オウゴニン)
イミダゾール	エトミデートメトミデート（英語版）プロポキセート（英語版）
カヴァ成分	デスメトキシヤンゴニンカバインジヒドロカバイン 5,6-デヒドロメチスチシン（英語版）メチスチシンジヒドロメチスチシン
ウレイド（英語版）	アセカルブロマール（英語版）アプロナールブロミソバルカルブロマールカプリド（英語版）エクチルウレア（英語版）
神経ステロイド	アセブロコールアロプレグナノロンアルファドロン（英語版）アルファキサロン（英語版） 3α-アンドロスタンジオール（英語版）アンドロステノール（英語版）アンドロステロン特定のアナボリックステロイド類コレステロール DHDOC（英語版） 3α-DHP（英語版） 5α-DHP（英語版） 5β-DHP（英語版）ジヒドロテストステロンエチオコラノロン（英語版）ガナキソロン（英語版）ヒドロキシジオン（英語版）ミナキソロン ORG-20599（英語版） ORG-21465（英語版） P1-185（英語版）ポソボロン（英語版）プレグナノロン（エルタノロン）（英語版）レナノロン SAGE-324（英語版） THDOC（英語版）ズラノロン
非ベンゾジアゼピン系	シクロピロロン類: エスゾピクロンパゴクロンパジナクロン（英語版）スプロクロン（英語版）スリクロンゾピクロンイミダゾピリジン類: アルピデム DS-1 (薬物)（英語版）ネコピデムサリピデムゾルピデムピラゾロピリミジン（英語版）類: ジバプロンファシプロンインジプロン（英語版）ロレジプロン（英語版）オシナプロン（英語版）パナジプロンタニプロンザレプロン（英語版）その他: アジピプロン（英語版） CGS-8216（英語版） CGS-9896（英語版） CGS-13767（英語版） CGS-20625（英語版） CL-218,872（英語版） CP-615,003（英語版） ELB-139（英語版） GBLD-345 イメピトイン（英語版） JM-1232 L-838,417（英語版）リレキニル（Ro41-3696）（英語版） NS-2664（英語版） NS-2710（英語版） NS-11394（英語版）パイプクアリン ROD-188（英語版） RWJ-51204 SB-205,384（英語版） SX-3228（英語版） TP-003 TPA-023（英語版） TP-13 U-89843A U-90042（英語版）ビクアリン Y-23684（英語版）
フェノール類	ホスプロポフォールプロポフォールチモールグルテチミド（英語版）メチプリロン（英語版）ピペリジオン（英語版）ピリチルジオン（英語版）
ピラゾロピリジン類	カルタゾレートエタゾレート ICI-190,622 トラカゾレート
キナゾリノン類	アフロカロンクロロカロンジプロカロン（英語版）エタカロンメブロカロンメクロカロン（英語版）メタカロンメチルメタカロンニトロメタカロン SL-164
吸入麻酔薬/ガス	アセトンアセトフェノンアセチルグリシンアミドクロラール水和物（英語版）アリフルラン（英語版）ベンゼンブタンブテンセンタルンクロラールクロラールベタイン（英語版）抱水クロラールクロロホルムクリオフルオランデスフルランジクロラルフェナゾン（英語版）ジクロロメタンジエチルエーテルエンフルランフルロキセンハロプロパン（英語版）ハロタンイソフルランメトキシフルランメチルプロピルエーテル亜酸化窒素ノルフルランパラアルデヒドロフルラン（英語版）セボフルランシンタン（英語版）テフルラン（英語版）トルエン 1,1,2-トリクロロエタントリクロロエチレンビニルエーテル
その他/未分類	3-ヒドロキシブタナールアロガバト（英語版）アベルメクチン類 (例：イベルメクチン) 臭化物化合物 (例：臭化リチウム, 臭化カリウム, 臭化ナトリウム) カルバマゼピンクロラロース（英語版）クロルメザノンクロメチアゾール（英語版）ダリガバット DEABL（英語版）重水素化エチフォキシン（英語版）ジヒドロエルゴリン（英語版）類 (例：ジヒドロエルゴクリプチン（英語版）, エルゴロイド（英語版）) エタゼピン（英語版）エチフォキシン（英語版）フルピルチン（英語版）ホパンテン酸（英語版） KRM-II-81（英語版）ランタンラベンダー油（英語版）リグナン類 (例：4-O-メチルホノキオール（英語版）, ホノキオール（英語版）, マグノロール（英語版）, オボバトール（英語版）) ロレクレゾールイソ吉草酸メンチル（英語版）モナストロール（英語版） Org 25,435（英語版）プロパニジドレチガビン（英語版）サフラナールスチリペントール（英語版）スルホニルアルカン（英語版）類 (例：スルホンメタン（英語版）, テトロナール（英語版）, トリオナール（英語版）) トピラマートセイヨウカノコソウ成分 (例：3-メチルブタン酸, イソバレルアミド, バレレン酸（英語版）) 未分類のベンゾジアゼピン部位陽性調節因子: MRK-409（英語版） TCS-1205（英語版）
関連：受容体修飾薬（英語版） • GABA受容体調節因子（英語版） • GABA代謝輸送調節因子（英語版）

臨床データ


AHFS/ Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
投与経路	Oral (tablets)
ATCコード	N05CA10 (WHO)
法的地位
法的地位	CA: Schedule IV DE: Anlage II（認可販売のみ、処方不可）
薬物動態データ
代謝	Hepatic
排泄	Renal
識別子
IUPAC名 5-(1-cyclohexenyl)-5-ethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
CAS登録番号	52-31-3 calcium: 143-76-0
PubChem CID	5838
ChemSpider	5632
UNII	0M8A98AD9H calcium: 0HZN7FV25R
KEGG	D07323
ChEMBL	ChEMBL268164
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9022865
ECHA InfoCard	100.000.127
化学的および物理的データ
化学式	C₁₂H₁₆N₂O₃
分子量	236.271 g·mol⁻¹
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C1NC(=O)NC(=O)C1(/C2=C/CCCC2)CC
InChI InChI=1S/C12H16N2O3/c1-2-12(8-6-4-3-5-7-8)9(15)13-11(17)14-10(12)16/h6H,2-5,7H2,1H3,(H2,13,14,15,16,17) Key:WTYGAUXICFETTC-UHFFFAOYSA-N
^N (what is this?) (verify)
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関連項目