Acido α-eleostearico
| Acido α-eleostearico | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| Acido 9Z,11E,13E-octadecatrienoico | |
| Abbreviazioni | |
| 18:3Δ9c,11t,13t | |
| Nomi alternativi | |
| 9,11,13-acido linolenico coniugato | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H30O2 |
| Massa molecolare (u) | 278,436 |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 208-029-2 |
| PubChem | 5281115 |
| SMILES | O=C(O)CCCCCCC/C=C\C=C\C=C\CCCC |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 48 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | --- |
L'acido α-eleostearico è un acido grasso coniugato omega 5 con 18 atomi di carbonio e 3 doppi legami in configurazione cis, trans, trans, descritto in notazione delta come 18:3Δ9c,11t,13t. Rientrerebbe nel gruppo degli acidi linolenici coniugati ed è stato individuato negli oli di semi di una grande varietà di piante[1][2]. Si trova in concentrazioni rilevanti in alcuni oli vegetali:
| Oli vegetali con concentrazioni significative di acido α-eleostearico[2][3] | ||
|---|---|---|
| nome pianta | famiglia | concentrazione tipica (%) |
| Aleurites fordii | Euphorbiaceae | 65 |
| Ricinocarpus bowmanii | Euphorbiaceae | 60 |
| Momordica charantia | Cucurbitaceae | 60 |
| Valeriana officinalis | Valerianaceae | 40 |
| Parinarium laurinum | Chrysobalanaceae | 30 |
| Prunus mahaleb L. | Rosaceae | 20 |
Di questi solo l'olio di tung estratto dai semi di Aleurites fordii è disponibile commercialmente ed ha avuto un utilizzo industriale come olio siccativo[1][2] . Negli stessi oli, in alcuni casi, è stato individuato anche l'isomero tutto trans, acido β-eleostearico, 18:3Δ9t,11t,13t[3].
Biosintesi
[modifica | modifica wikitesto]L'acido α-eleostearico si forma dall'acido oleico e dall'acido linoleico per azione combinata di enzimi desaturasi e coniugasi (FADX). Questi ultimi omologhi della Δ12-oleate desaturasi (FAD2), catalizzano la trasformazione di un doppio legame cis in 2 legami trans [4][5][6].
Effetti sulla salute
[modifica | modifica wikitesto]All'acido α-eleostearico vengono attribuiti alcuni degli effetti sulla salute dell'acido linoleico coniugato. Nei ratti l'acido α-eleostearico viene rapidamente convertito in acido linoleico coniugato[7]. Gli effetti più significativi e discussi sarebbero[8]:
Note
[modifica | modifica wikitesto]- 1 2 Gunstone, F.D e al., The Lipid Handbook, CRC Press, 2007.
- 1 2 3 Cyberlipid: POLYENOIC FATTY ACIDS, su cyberlipid.org. URL consultato il 1º febbraio 2017 (archiviato dall'url originale il 30 settembre 2018).
- 1 2 Max Rubner-Institute, database “Seed Oil Fatty Acids”, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 1º febbraio 2017 (archiviato dall'url originale il 9 novembre 2018).
- ↑ John M. Dyer, Dorselyn C. Chapital1, Jui-Chang W. Kuan, Robert T. Mullen, Charlotta Turner, Thomas A. McKeon, Armand B. Pepperman, Molecular Analysis of a Bifunctional Fatty Acid Conjugase/Desaturase from Tung. Implications for the Evolution of Plant Fatty Acid Diversity, in Plant Physiology, vol. 130, n. 4, novembre 2002, pp. 2027-2038.
- ↑ Rawat R, Yu XH, Sweet M, Shanklin J., Conjugated fatty acid synthesis: residues 111 and 115 influence product partitioning of Momordica charantia conjugase., in J Biol Chem., vol. 287, n. 20, maggio 2012, pp. 16230-7.
- ↑ Iwabuchi M1, Kohno-Murase J, Imamura J., Delta 12-oleate desaturase-related enzymes associated with formation of conjugated trans-delta 11, cis-delta 13 double bonds., in J Biol Chem., vol. 278, n. 7, 14 febbraio 2003, pp. 4603-10.
- ↑ Tsuyoshi Tsuzuki, Yoshiko Tokuyama, Miki Igarashi, Kiyotaka Nakagawa, Yusuke Ohsaki, Michio Komai, Teruo Miyazawa, α-Eleostearic Acid (9Z11E13E-18:3) Is Quickly Converted to Conjugated Linoleic Acid (9Z11E-18:2) in Rats, in J. Nutr., vol. 134, n. 10, ottobre 2004, pp. 2634-2639. URL consultato il 1º febbraio 2017 (archiviato dall'url originale l'11 dicembre 2016).
- ↑ Hennessy, A.A., Ross, R.P., Devery, R., Stantons, C., The health promoting properties of the conjugated isomers of alpha-linolenic acid., in Lipids, 46l, 2011, pp. 105-119.
- ↑ T. Tsuzuki, Y. Tokuyama, M. Igarashi, e al., Tumor growth suppression by a α-eleostearic acid, linolenic acid isomer with a conjugated triene system, via lipid peroxidation., in Carcinogenesis, vol. 25, n. 8, 2004, pp. 1417-1425.
- ↑ Tsuyoshi Tsuzuk, Yuki Kawakami, Tumor angiogenesis suppression by a-eleostearic acid, a linolenic acid isomer with a conjugated triene system, via peroxisome proliferator-activated receptor (PDF), in Carcinogenesis, vol. 29, n. 4, 2008, pp. 797-806. URL consultato il 1º febbraio 2017 (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2019).
- ↑ Grossmann, M.E., Mizuno, N.K., Dammen, M.L., Schuster, T., Ray, A., Clearys, M.P., Eleostearic Acid inhibits breast cancer proliferation by means of an oxidation-dependent mechanism., in Cancer Prev. Res., 2l, 2009, pp. 879-886.
- ↑ Obitsu, K Sakata, R Teshima. K Kondo, Eleostearic acid induces RIP1-mediated atypical apoptosis in a kinase-independent manner via ERK phosphorylation, ROS generation and mitochondrial dysfunction Cell Death and Disease, 2013Rivista=Nature.
- ↑ Y. Yasui, M. Hosokawa, T. Sahara, e al., Bitter gourd seed fatty acid rich in 9c,11t,13t-conjugated linolenic acid induces apoptosis and up-regulates the GADD45, p53 and PPARγ in human colon cancer caco-2 cells., in Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids, vol. 75, 2005, pp. 113-119.
- ↑ Chou, Y.C., Su, H.M., Lai, T.W., Chyuan, J.H., Chaos, P.M., cis-9, trans-11, trans-13-Conjugated linolenic acid induces apoptosis and sustained ERK phosphorylation in 3T3-L1 preadipocytes., in Nutrition, 28l, 2012, pp. 803-811.
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