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Acido α-linolenico

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Acido α-linolenico
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Nome IUPAC
acido ottadeca-9Z,12Z,15Z-trienoico
Nomi alternativi
ALA
acido linolenico
cis,cis, acido cis-9,12,15-ottadecatrienoico; acido (9Z,12Z,15Z)-9,12,15-ottadecatrienoico[1]
Industrene 120
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H30O2
Massa molecolare (u)278,43
Numero CAS463-40-1
Numero EINECS207-334-8
PubChem5280934
DrugBankDBDB00132
SMILES
CCC=CCC=CCC=CCCCCCCCC(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)0,916 g/cm³
Solubilità in acquainsolubile
Temperatura di fusione−11 °C
Temperatura di ebollizione232 °C a 23 hPa
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[2]
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L'acido α-linolenico (o acido alfa-linolenico, noto anche con la sigla ALA, dal greco alpha che significa "primo" e linon che significa "lino") è un acido grasso essenziale appartenente alla famiglia degli omega-3 (o n−3). L'ALA è presente in molti semi e oli vegetali, tra cui i semi di lino, le noci, i semi di chia, la canapa e diversi diffusi oli vegetali.

Dal punto di vista della nomenclatura IUPAC, la sua struttura corrisponde all'acido all-cis-9,12,15-ottadecatrienoico.[3] Nella letteratura fisiologica è indicato con la sigla numerica dei lipidi 18:3 (n−3). Si tratta di un acido carbossilico con una catena a 18 atomi di carbonio e tre doppi legami in configurazione cis. Il primo doppio legame si trova sul terzo carbonio a partire dal gruppo metilico terminale della catena acilica (estremità n). Di conseguenza, l'acido α-linolenico è un acido grasso polinsaturo n−3 (omega-3). È un regioisomero dell'acido gamma-linolenico (GLA), un acido grasso 18:3 (n−6) (ovvero un acido grasso polinsaturo omega-6 con tre doppi legami).

Etimologia

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Il termine linolenico è una derivazione irregolare da linoleico, che a sua volta deriva dalla parola greca linon (lino). Il termine oleico significa "relativo all'acido oleico", in quanto la saturazione di un doppio legame omega-6 dell'acido linoleico produce acido oleico. Allo stesso modo, la saturazione di uno dei doppi legami dell'acido linolenico produce acido linoleico.

Fonti alimentari

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Gli oli estratti dai semi rappresentano le fonti più ricche di acido α-linolenico, in particolare quelli di canapa, chia, perilla, lino, colza e soia. Inoltre, piccole quantità di acido α-linolenico si possono assumere tramite il consumo di carni come quella di pollo.[4]

Alcuni studi indicano che l'ALA rimane stabile durante i processi di lavorazione e cottura.[5] Tuttavia, altre ricerche evidenziano come l'ALA possa non essere adatto alla cottura al forno ad alte temperature, in quanto tende a polimerizzare, una proprietà sfruttata nella produzione di vernici a olio con catalizzatori a base di metalli di transizione. Inoltre, parte dell'ALA può ossidarsi alle temperature di cottura.[6] Le percentuali di ALA riportate nella tabella seguente si riferiscono agli oli estratti da ciascun ingrediente.

Nome comuneNome alternativoNome scientifico% ALA† (dell'olio)Rif.
ChiaSalvia hispanicaSalvia hispanica64%[7]
Semi di kiwiKiwifruitActinidia chinensis62%[7]
PerillaShisoPerilla frutescens58%[7]
LinoSemi di linoLinum usitatissimum55%[7]
Mirtillo rossoCowberryVaccinium vitis-idaea49%[7]
CamelinaCamelinaCamelina sativa37%[8]
PortulacaPortulacaPortulaca oleracea35%[7]
CardamineBiaminaCardamine pratensis35%[9]
Mirtillo rosso americanoCranberryVaccinium macrocarpon35%
Olivello spinosoSeaberryHippophae rhamnoides32%[10]
LamponeLamponeRubus idaeus31%
Mirtillo neroBilberryVaccinium myrtillus29%
CanapaCannabisCannabis sativa20%[7]
NoceNoce comuneJuglans regia10,4%[11]
ColzaCanolaBrassica napus10%[3]
SoiaSoiaGlycine max8%[3]
  †valore medio

Funzione biologica

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Nelle piante

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L'acido α-linolenico è presente anche nelle membrane tilacoidali delle foglie di Pisum sativum (pisello comune).[12] I cloroplasti vegetali, costituiti per oltre il 95% da membrane tilacoidali fotosintetiche, possiedono un'elevata fluidità proprio grazie alla grande abbondanza di ALA, come evidenziato dai netti segnali di risonanza negli spettri NMR al carbonio-13 ad alta risoluzione.[13]

Metabolismo

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Il lino è una ricca fonte di acido α-linolenico.
Il lino è una ricca fonte di acido α-linolenico.

L'acido α-linolenico può essere introdotto nell'uomo solo attraverso la dieta. La specie umana non possiede infatti gli enzimi desaturasi Δ-12 e Δ-15 necessari per convertire l'acido stearico in acido linoleico o in altri acidi grassi insaturi.[14]

L'acido α-linolenico assunto con la dieta viene metabolizzato in acido stearidonico, un precursore di una serie di acidi grassi polinsaturi a 20, 22 e 24 atomi di carbonio (tra cui acido eicosatetraenoico, acido eicosapentaenoico [EPA], acido docosapentaenoico, acido tetracosapentaenoico, acido 6,9,12,15,18,21-tetracosaesaenoico e acido docosaesaenoico [DHA]).[15] Poiché l'efficienza della sintesi degli acidi grassi polinsaturi a catena lunga (LC-PUFA) della serie n−3 diminuisce lungo la cascata di conversione dell'acido α-linolenico, la sintesi di DHA a partire da ALA è ancora più limitata rispetto a quella dell'EPA.[16] La conversione dell'ALA in DHA è maggiore nelle donne rispetto agli uomini; ciò è probabilmente dovuto al maggior fabbisogno di DHA nelle donne per sostenere lo sviluppo fetale e la produzione di latte materno.[17]

Biosintesi

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La sintesi dell'acido α-linolenico parte dall'acido stearico, prodotto a sua volta attraverso la via generale della sintesi dei lipidi. L'acido stearico viene successivamente convertito in acido oleico dall'enzima Δ-9-desaturasi. L'acido oleico viene poi trasformato in acido linoleico dalla Δ-12-desaturasi. Infine, l'acido linoleico viene convertito in acido α-linolenico dalla Δ-15-desaturasi.[18]

Stabilità e idrogenazione

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Rispetto a molti altri oli, l'acido α-linolenico è maggiormente suscettibile all'ossidazione e irrancidisce più rapidamente a contatto con l'aria. L'instabilità ossidativa dell'acido α-linolenico è uno dei motivi per cui i produttori scelgono di idrogenare parzialmente gli oli che lo contengono, come l'olio di soia.[19] La soia rappresenta la principale fonte di oli commestibili negli Stati Uniti e, secondo uno studio del 2007, il 40% della produzione di olio di soia veniva parzialmente idrogenato.[20]

La suscettibilità all'ossidazione dell'acido α-linolenico è dovuta alla presenza di quattro atomi di idrogeno bis-allilici. L'energia libera di Gibbs richiesta per la rimozione di questi idrogeni è particolarmente bassa a causa della delocalizzazione del radicale lipidico risultante. Tale potenziale di delocalizzazione conferisce un effetto stabilizzante che rende la via ossidativa globale più favorevole. Inoltre, l'acido α-linolenico possiede quattro idrogeni bis-allilici rispetto ai soli due dell'acido linoleico, rendendo l'estrazione dell'idrogeno ancora più probabile.[21]

L'idrogenazione dei grassi contenenti ALA può generare grassi trans. I consumatori evitano sempre più i prodotti che contengono grassi trans e diversi governi ne hanno vietato o limitato l'uso nei prodotti alimentari (come il governo degli Stati Uniti a partire dal maggio 2018).[22] Queste normative e le pressioni di mercato hanno spinto allo sviluppo di cultivar di soia a basso contenuto di acido α-linolenico, che producono un olio più stabile che spesso non richiede idrogenazione per molte applicazioni.[21]

Effetti sulla salute

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L'ALA è un acido grasso essenziale, il che significa che la sua assunzione con la dieta è indispensabile per la vita umana[18] e per tutti gli altri mammiferi.[17] Il consumo di ALA è associato a un minor rischio di malattie cardiovascolari e a una riduzione della mortalità per cardiopatia coronarica.[4][14] L'assunzione dietetica di ALA può migliorare il profilo lipidico ematico riducendo i trigliceridi, il colesterolo totale, le HDL e le LDL.[23] Una revisione sistematica del 2021 ha evidenziato che l'assunzione di ALA è associata a un ridotto rischio di mortalità per tutte le cause, per malattie cardiovascolari e coronariche, ma a un rischio leggermente superiore di mortalità per cancro.[24]

Storia

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Nel 1887 l'acido linolenico fu scoperto e denominato dal chimico austriaco Karl Hazura presso l'Istituto Tecnico Imperiale di Vienna (sebbene non ne avesse separato gli isomeri).[25] L'acido α-linolenico fu isolato per la prima volta in forma pura nel 1909 da Ernst Erdmann e F. Bedford dell'Università di Halle-Wittenberg (Germania)[26] e, indipendentemente, da Adolf Rollett dell'Università libera di Berlino,[27] come citato nella sintesi di J. W. McCutcheon del 1942[28] e menzionato nelle ricerche di Green e Hilditch degli anni '30.[29] È stato poi sintetizzato artificialmente per la prima volta nel 1995 a partire da agenti di omologazione C6 mediante reazione di Wittig.[30]

Note

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  1. ↑ O Loreau, A Maret, D Poullain, JM Chardigny, JL Sébédio, B Beaufrère e JP Noël, Large-scale preparation of (9Z,12E)-1-(13)C-octadeca-9,12-dienoic acid, (9Z,12Z,15E)-1-(13)C-octadeca-9,12,15-trienoic acid and their 1-(13)C all-cis isomers, in Chemistry and physics of lipids, vol. 106, n. 1, 2000, pp. 65-78, PMID 10878236.
  2. ↑ Sigma Aldrich; rev. del 23.06.2014
  3. 1 2 3 (EN) Beare-Rogers, IUPAC Lexicon of Lipid Nutrition (PDF), su iupac.org, 2001. URL consultato il 22 febbraio 2006 (archiviato il 12 febbraio 2006).
  4. 1 2 (EN) Pan A, Chen M e Chowdhury R, α-Linolenic acid and risk of cardiovascular disease: a systematic review and meta-analysis, in Am. J. Clin. Nutr., vol. 96, n. 6, dicembre 2012, pp. 1262–73, DOI:10.3945/ajcn.112.044040, PMC 3497923, PMID 23076616.
  5. ↑ (EN) Manthey, F. A., Lee, R. E. e Hall, C. A., Processing and cooking effects on lipid content and stability of alpha-linolenic acid in spaghetti containing ground flaxseed, in J. Agric. Food Chem., vol. 50, n. 6, 2002, pp. 1668–71, DOI:10.1021/jf011147s, PMID 11879055.
  6. ↑ (EN) Oxidative stability of flaxseed lipids during baking, su serials.unibo.it. URL consultato il 30 dicembre 2012 (archiviato il 16 ottobre 2015).
  7. 1 2 3 4 5 6 7 (EN) Seed Oil Fatty Acids – SOFA Database Retrieval, su sofa.mri.bund.de. URL consultato il 26 marzo 2018 (archiviato il 9 novembre 2018).
  8. ↑ (EN) Juodka R, Nainienė R, Juškienė V, Juška R, Leikus R, Kadžienė G e Stankevičienė D, Camelina (Camelina sativa (L.) Crantz) as Feedstuffs in Meat Type Poultry Diet: A Source of Protein and n-3 Fatty Acids, in Animals, vol. 12, n. 3, gennaio 2022, DOI:10.3390/ani12030295, PMC 8833380, PMID 35158619.
  9. ↑ (EN) Bederska-Łojewska D, Pieszka M, Marzec A, Rudzińska M, Grygier A, Siger A, Cieślik-Boczula K, Orczewska-Dudek S e Migdał W, Physicochemical Properties, Fatty Acid Composition, Volatile Compounds of Blueberries, Cranberries, Raspberries, and Cuckooflower Seeds Obtained Using Sonication Method, in Molecules, vol. 26, n. 24, dicembre 2021, DOI:10.3390/molecules26247446, PMC 8704999, PMID 34946523.
  10. ↑ (EN) Thomas S. C. Li, Sea buckthorn: New crop opportunity, in Perspectives on new crops and new uses, ASHS Press, 1999, pp. 335–337. URL consultato il 28 ottobre 2006 (archiviato il 22 settembre 2006).
  11. ↑ (EN) Omega-3 fatty acids, su umm.edu, University of Maryland Medical Center (archiviato dall'url originale il 27 dicembre 2009).
  12. ↑ (EN) Chapman, David J., De-Felice, John e Barber, James, Growth temperature effects on thylakoid membrane lipid and protein content of pea chloroplasts 1, in Plant Physiol, vol. 72, n. 1, maggio 1983, pp. 225–228, DOI:10.1104/pp.72.1.225, PMC 1066200, PMID 16662966.
  13. ↑ YashRoy R.C. (1987) 13-C NMR studies of lipid fatty acyl chains of chloroplast membranes. Indian Journal of Biochemistry and Biophysics vol. 24(6), pp. 177–178.
  14. 1 2 (EN) Sala-Vila A, Fleming J, Kris-Etherton P e Ros E, Impact of α-Linolenic Acid, the Vegetable ω-3 Fatty Acid, on Cardiovascular Disease and Cognition, in Advances in Nutrition, vol. 13, n. 5, 2022, pp. 1584–1602, DOI:10.1093/advances/nmac016, PMC 9526859, PMID 35170723.
  15. ↑ (EN) Breanne M Anderson e David WL Ma, Are all n-3 polyunsaturated fatty acids created equal?, in Lipids in Health and Disease, vol. 8, n. 33, 2009, pp. 33, DOI:10.1186/1476-511X-8-33, PMC 3224740, PMID 19664246.
  16. ↑ (EN) Shiels M. Innis, Fatty acids and early human development, in Early Human Development, vol. 83, n. 12, 2007, pp. 761–766, DOI:10.1016/j.earlhumdev.2007.09.004, PMID 17920214.
  17. 1 2 (EN) Burdge, GC e Calder, PC, Conversion of alpha-linolenic acid to longer-chain polyunsaturated fatty acids in human adults (PDF), in Reproduction, Nutrition, Development, vol. 45, n. 5, 2005, pp. 581–597, DOI:10.1051/rnd:2005047, PMID 16188209. URL consultato il 4 novembre 2018 (archiviato il 15 agosto 2017).
  18. 1 2 (EN) Office of Dietary Supplements - Omega-3 Fatty Acids, su ods.od.nih.gov. URL consultato il 4 aprile 2025.
  19. ↑ (EN) Kinney, Tony, Metabolism in plants to produce healthier food oils (PDF), su metabolicengineering.gov. URL consultato l'11 gennaio 2007 (archiviato dall'url originale il 29 settembre 2006).
  20. ↑ (EN) Fitzgerald, Anne e Brasher, Philip, Ban on trans fat could benefit Iowa, in Truth About Trade and Technology, 2007. URL consultato il 3 gennaio 2007 (archiviato dall'url originale il 27 settembre 2007).
  21. 1 2 (EN) Monsanto, ADM to process Monsanto's Vistive low linolenic soybeans at Indiana facility, su monsanto.com. URL consultato il 6 gennaio 2007 (archiviato dall'url originale l'11 dicembre 2006).
  22. ↑ (EN) Trans Fat, in FDA, 6 settembre 2024 (archiviato dall'url originale il 18 giugno 2019).
  23. ↑ (EN) Hao Y, Bin Q, Min J, Wei L, Xiao-fei G, Na L, Zhi-xiang X, Fang-ling D, Tongcheng X e Duo L, Effects of α-linolenic acid intake on blood lipid profiles: a systematic review and meta-analysis of randomized controlled trials, in Critical Reviews in Food Science and Nutrition, vol. 61, n. 17, 2020, pp. 2894–2910, DOI:10.1080/10408398.2020.1790496, PMID 32643951.
  24. ↑ (EN) Naghshi S, Aune D, Beyene J, Mobarak S, Asadi M e Sadeghi O, Dietary intake and biomarkers of alpha linolenic acid and risk of all cause, cardiovascular, and cancer mortality: systematic review and dose-response meta-analysis of cohort studies, in The BMJ, vol. 375, 2021, pp. n2213, DOI:10.1136/bmj.n2213, PMC 8513503, PMID 34645650.
  25. ↑ (DE) Hazura, K., Über trocknende Ölsäuren IV. Abhandlung, in Monatshefte für Chemie, vol. 8, 1887, pp. 260–270, DOI:10.1007/BF01510049.
  26. ↑ (DE) Erdmann, E. e Bedford, F., Über die im Leinöl enthaltene Linolensäure, in Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft, vol. 42, 1909, pp. 1324–1333, DOI:10.1002/cber.190904201217.
  27. ↑ (DE) Rollett, A., Zur Kenntnis der Linolensäure und des Leinöls, in Zeitschrift für physiologische Chemie, vol. 62, 5–6, 1909, pp. 422–431, DOI:10.1515/bchm2.1909.62.5-6.422.
  28. ↑ (EN) J. W. McCutcheon, Linolenic acid, in Organic Syntheses, vol. 3, 1955, pp. 351.
  29. ↑ (EN) Green, TG e Hilditch, TP, The identification of linoleic and linolenic acids, in Biochem. J., vol. 29, n. 7, 1935, pp. 1552–63, DOI:10.1042/bj0291552, PMC 1266662, PMID 16745822.
  30. ↑ (EN) Sandri, J. e Viala, J., Direct preparation of (Z,Z)-1,4-dienic units with a new C6 homologating agent: synthesis of α-linolenic acid, in Synthesis, vol. 1995, n. 3, 1995, pp. 271–275, DOI:10.1055/s-1995-3906.

Voci correlate

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Altri progetti

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Collegamenti esterni

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